Nel corso della seconda guerra mondiale, una storia poco conosciuta è quella del contributo della Mafia alle operazioni militari degli Alleati. I tedeschi avevano condotto diverse operazioni di sabotaggio in complessi militari portuali americani e possedevano numerose spie. I servizi di intelligence americani avevano bisogno di uomini che conoscessero perfettamente le aree portuali e le persone che vi lavoravano per contrastare le spie tedesche. Fu così che il Boss "Lucky" Luciano e la Mafia italo-americana iniziarono a cooperare con le istituzioni militari per contrastare le attività di spionaggio e sabotaggio. Luciano, che si trovava in prigione, riuscì a ottenere migliori condizioni di vita in cella in cambio del suo supporto. Questo fatto segnò l'inizio di una collaborazione tra la Mafia e gli Alleati che si sarebbe protratta per gran parte del conflitto.

Durante il ventennio fascista, il regime di Mussolini era quasi riuscito nell'impresa quasi impossibile di distruggere la Mafia siciliana, in particolare grazie al lavoro svolto dal prefetto Cesare Mori. Questo portò i mafiosi italiani a sviluppare una forte ostilità nei confronti del regime di Mussolini, che rovinava i loro affari e li combatteva con tutte le forze. Quando gli Alleati iniziarono a pianificare l'operazione Husky, l'invasione della Sicilia, trovarono dunque nella Mafia un partner locale inaspettato e importante. I boss mafiosi conoscevano il territorio e la popolazione e, tramite la mediazione della Mafia italo-americana, entrarono in contatto con la mafia locale siciliana, rendendo la resistenza locale meno aspra all'arrivo delle truppe americane e britanniche.

Purtroppo questa si dimostrò un arma efficace quanto controversa e le truppe americane, che avevano sfruttato i mafiosi come efficaci strumenti di stabilizzazione locali all'indomani dello sbarco in Sicilia, contribuirono inevitabilmente a rinforzare e ripristinare la vecchia forza di un organizzazione criminale che era stata quasi del tutto distrutta dal regime mussoliniano. Dopo la guerra Boss mafiosi tornarono a controllare le comunità locali e a esercitare le loro attività criminale.