"O Cesare o nulla", questo era il motto di Cesare Borgia (1475 -1507), dal quale si poteva intuire tutta la sua brama di potere e ricchezze. Figlio illegittimo, uno dei molti, del papa spagnolo Alessandro VI (Rodrigo Borgia), pontefice del quale si diceva "i vizi superavano di gran lunga le virtù" e che fosse più interessato alle questioni materiali che spirituali, Cesare si trovò fin da subito con una grande possbilità di carriera, sia nel mondo ecclesiastico che politico europeo, pur non essendo l'erede legittimo di Rodrigo Borgia. Il quale, bramoso di potere, arrivò ad usare i suoi figli (in particolare lo stesso Cesare e la sorella Lucrezia) come pedine per consolidare il suo potere come papa e come fulcro della politica italica ed oltre i suoi confini. Cesare ottenne quindi una formazione ecclesiastica di primo livello laureandosi nel 1491 a Pisa in giurisprudenza e diventando vescovo appena 15enne. Nel 1492, con il padre papa, ottenne una miriade di titoli tra i quali Arcivescovo di Valencia e cardinale a Roma. Cesare comunque era un uomo dedito alla guerra e ai piaceri, si interessava solo della dignità ecclesiastica per la rendita che gli fruttava. Nel 1499 ottenne dal re di Francia il ducato di Valentinois dal quale prese il nome "Valentino". Desideroso di dare un trono al figlio (era fallito il tentativo di renderlo erede di Francia), Alessandro VI gli diede vari feudi romagnoli strappandoli ai loro signori e creando un principato governato dal Valentino; che nel frattempo si era distinto come capo militare per l'esercito francese e pontificio prendendo Rimini, Ravenna, Forlì e Pesaro. Nel 1501 firmò un trattato d'amicizia tra il suo principato e Firenze. Nonostante i suoi grandi successi e domini; il potere di Cesare era collegato a doppio filo a quello del padre-papa e, da molte congiure compiute dallo stesso che lo portarono ad essere impopolare. Nel 1503, alla morte di Alessandro VI, il nuovo papa Giulio II, tolse la Romagna a Cesare che cadde in disgrazia, esiliandolo in Navarra. Fuggì nel 1506, ma venne assassinato l'anno seguente in una congiura nel tentativo di riprendere i suoi domini. Il suo potere finì velocemente come era iniziato.