Vlad III Dracula (1431-1476), nel 1459, era diventato voivoda (principe) di Valacchia per la seconda volta (1456-1462), sulle tre totali delle quali sarà regnante della terra appartenuta al padre Vlad II e al nonno Mircea. Come durante il suo primo e breve regno (1448), la Valacchia era ancora uno Stato tributario degli ottomani ai quali doveva un tributo annuo di 10.000 ducati e 500 soldati. Per il resto la situazione politica era mutata: Vlad III aveva trucidato i boiardi (nobili) traditori, razziandone i castelli e appropiandosi delle loro ricchezze per il bene della Valacchia; inoltre, mosso dalla necessità di consolidare ulteriormente il suo potere e tenere i turchi fuori dai suoi confini, si alleò con l'amico re d'Ungheria Mattia Corvino; il quale era stato incaricato dal papa Pio II di intraprendere una crociata contro il Sultano (concilio di Mantova 1459). Mattia voleva Vlad in prima linea in quanto nessuno era più abile di lui nel conoscere i turchi e a combattere sul campo di battaglia. D'altra parte Maometto II (creesciuto insieme ed amico/rivale dello stesso Dracula), cercò di convincere il voivoda a restargli fedele, inviando due emissari per esortarlo a pagare il tributo dovutogli. Nelle intenzioni di Vlad III, non c'era posto per l'idea di pagare il tributo in quanto, sarebbe stato un chiaro segno di sottomissione al Sultano, sia sua che della Valacchia (Vlad aveva nel frattempo inviato - fu l'unico tra le potenze cristiane al momento - aiuto militare al papa e a Mattia Corvino).

Così, dopo aver ricevuto i due emissari turchi a corte, Vlad Dracula, rifiutò di consegnare soldi e uomini e, per giustificare la sua scelta, fece uccidere i due messaggeri, colpevoli a suo dire di averlo offeso. Il motivo? Essendo loro di fede musulmana non si erano inginocchiati e tolti il cappello (usanza che Vlad conosceva e sfruttò a suo vantaggio); questo per il voivoda valacco fu un gravissimo segno di mancanza di rispetto. Per tutta risposta quindi fece inchiodare con dei chiodi i cappelli alle teste dei due ottomani, in modo che avessero una buona ragione per non levarseli più.