Uno degli elementi più noti che associamo alla parola ed alla figura del pirata, è sicuramente la caratteristica bandiera nera con disegnato un teschio bianco con due ossa (tibie) incrociate: simbolo associato alla morte. Tale bandiera, il cui scopo era quello di incutere timore nei nemici per indurli alla resa e segnalare che si era dei pirati, venne chiamata Jolly Roger ed è prevalentemente tipica dei pirati europei ed americani: ovvero tutti gli ex corsari o avventurieri di origine europea (Spagna, Portogallo, Gran Bretagna, Francia e Nuovo Mondo) che decisero di salpare per arricchirsi compiendo razzie, in particolare nei mari delle Americhe, ricchi di bottini ed opportunità. L'origine del nome non è tuttavia chiara; alcuni pensano derivi dal francese jolie rouge (bel rosso), traslato poi in inglese "old roger" e di conseguenza Jolly Roger (vagabondo, o un termine associato anche al diavolo). Nel suo color rosso - usato dai corsari e mantenuto dopo il loro passaggio alla pirateria - il Jolly Roger indicava l'intenzione di "non dare quartiere": di non fare prigionieri. Da qui il rosso a richiamare il sangue dei nemici. Con l'avvento dell'epoca d'oro della pirateria (1714) ed il conseguente moltiplicarsi delle navi pirata e dei loro capitani, si ebbe l'esigenza di diversificare e personalizzare i propri jolly roger in modo da essere riconoscibili agli avversari; mettendoli già nel panico a seconda della fama del capitano a cui apparteneva la bandiera (spesso veniva issata dopo quella della propria nazione di appartenenza per ingannare e stupire le prede). Ciò permetteva ai pirati di ottenere un cospicuo bottino, riducendo le perdite al minimo. Alcuni esempi di famosi jolly roger sono: quelli di Calico Jack e Thomas Tew che usavano una variante con due spade al posto delle ossa; quello di "Barbanera" il quale usava uno scheletro che reggeva una clessidra in una mano e una spada (o freccia) nell'altra vicino ad un cuore sanguinante. E quello Bartholomew Roberts: un uomo e uno scheletro, che regge una spada o una freccia in una mano e una clessidra o una tazza nell'altra brindando alla morte. Henry Avery invece usava un roger rosso simbolo di sicura morte.