Siamo nell’anno del Signore 1091 quando il laico milanese Lanfranco de la Pila e la moglie Frasia stendono una carta iudicati in cui confermano insieme le volontà espresse da Lanfranco nel testamento dello stesso giorno. Nel testamento Lanfranco fonda e dota di un consistente patrimonio fondiario un nuovo ospedale da costruirsi fuori porta Comasina, una delle sei porte della Milano medievale, affidandone la gestione alla comunità di cittadini abitanti presso quella porta. In particolare, egli specifica l’assoluta indipendenza dell’ospedale da qualsiasi organo ecclesiastico, cosa che rende l’ospedale uno dei primi ospedali laici in un ambito, quello dell’assistenza, tradizionalmente controllato dalla Chiesa. L’ospedale viene però costruito presso il potente monastero di San Simpliciano e su terreno appartenente al monastero, il quale non tarda a far sentire la sua ingerenza. Ne nasce nel XII secolo una disputa decennale circa la gestione dell’ospedale che vede opporsi non solo gli abitanti di porta Comasina e il monastero, ma anche la comunità di fratres volontari che concretamente svolge l’attività assistenziale a favore di poveri e malati. In un primo momento, nel 1147 l’arcivescovo di Milano Oberto da Pirovano riconosce l’ente ospedaliero tra i possedimenti del monastero, ma nel 1170 l’arcivescovo Galdino accoglie invece la richiesta dei fratres di essere sottoposti direttamente alla sede arcivescovile. A questo punto, il monastero di San Simpliciano si rivolge direttamente a Papa Alessandro III ottenendo una bolla che, nuovamente, certifica l’ospedale tra i suoi possedimenti. Nel 1197, sono infine i cittadini di porta Comasina a rivolgersi al Papa con una supplica in cui si appellano al testamento stesso dei coniugi fondatori, ma a quanto risulta dalla documentazione duecentesca, non vengono ascoltati. L’ospedale passerà alla storia come Ospedale di “San Simpliciano” invece che “di porta Comasina” sotto la costante ala protettrice del monastero, svolgendo comunque nei secoli medievali un’importante opera di assistenza ai poveri e ai malati della città.