Con la Rivoluzione di Febbraio del 1917, in Ucraina si affermò il potere della Rada, il parlamento locale. Il suo obbiettivo era anzitutto la creazione di un'Ucraina autonoma, cosa a cui il governo provvisorio russo era contrario. Pietrogrado riconobbe comunque l'autorità della Rada di Kiev, concedendole alcuni poteri. Tuttavia, dopo la Rivoluzione d'Ottobre, i  bolscevichi intervennero per abbattere il “governo borghese” della Rada, non prima che questa proclamasse, nel gennaio del 1918, la nascita della Repubblica Popolare Ucraina. Ne seguì un periodo di fortissima instabilità politica, che vide colpi di stato, passaggi di eserciti e numerosi attori coinvolti. Vi era anzitutto la Germania, ancora impegnata al fronte contro la Russia, che nel marzo del 1918 ottenne la creazione di un'Ucraina indipendente e filo-tedesca, intervenendo dunque per scacciare i bolscevichi. I tedeschi inizialmente restaurarono il governo della Rada, per poi supportare la presa del potere del generale Skoropadski, autoproclamatosi “atamano”, ritenuto più propenso a rifornire di grano l'esercito tedesco, come da accordo. L'atamano si rese dunque impopolare, facendo emergere i nazionalisti ucraini, fautori di un'Ucraina indipendente. Tuttavia, mentre nell'Ucraina orientale i nazionalisti, guidati da Symon Petljura, erano anzitutto anti-russi, nell'Ucraina occidentale il loro nemico principale erano i polacchi. Prevalse la linea di Petljura, il quale accettò di cedere i territori occidentali ai polacchi in cambio del supporto contro i bolscevichi. Tra il 1919 e il 1920, Kiev fu occupata anche dai Bianchi zaristi, tradizionalmente avversi a ogni spinta autonomista. L'Armata Rossa occupò il paese e fu scacciata per ben tre volte, per poi riuscire a ottenere la vittoria anche grazie all'alleanza con gli anarchici. Infatti, i contadini, stremati dalle politiche di confische dei vari governi ed eserciti, si arruolavano numerosi tra le file dell'anarchico Nestor Machno. Questi, nel 1920 si alleò con l'Armata Rossa per combattere prima contro i Bianchi e poi contro Petljura, per venire poi tradito e isolato dai comunisti. In appena quattro anni si erano succeduti a Kiev ben 10 governi diversi.