Winston Churcchill è spesso ricordato come il salvatore della Gran Bretagna e dell'Europa dal Nazismo. L'uomo che seppe combattere il Fascismo in Europa quando tutto sembrava perduto. Ma quello che molti non sanno è che la sua carriera prima dell'ascesa a primo ministro nel 1940 è segnata da una lunga serie di fallimenti e umiliazioni politiche. Paradossalmente proprio la sua imperfezione e lunga serie di fallimenti lo resero il politico resiliente e inflessibile che fu capace di difendere la Gran Bretagna dalle orde naziste.

La prima grande disavventura della sua vita arrivò in Sud Africa nel 1899, quando durante la guerra anglo-boera venne catturato dai ribelli boeri. Churchill era stato inviato come corrispondente di guerra, ma si trovò nel mezzo di un imboscata boera a un treno blindato, che condusse alla sua cattura. Ai tempi era un giovane ufficiale ambizioso, figlio di una delle famiglie più illustri d'Inghilterra e la notizia della sua cattura fece scalpore. Tuttavia, nonostante la sventurata avventura dopo alcune settimane di prigionia riuscì a fuggire dalla sua prigionia a Pretoria, armato solamente di una mappa e alcune barrette di cioccolato come viveri. Si fece strada tra centinaia di km di territorio nemico riuscendo infine a raggiungere Durban e a mettersi in salvo. La sua disavventura gli aprì le porte della fama e della politica.

Durante la Prima Guerra Mondiale Churchill venne nominato Primo Lord dell'Ammiragliato e divenne artefice dell'ambizioso piano di invasione di Gallipoli (1915) sulle coste turche. Pensato per aprire un nuovo fronte contro gli Ottomani il piano si tradusse in un bagno di sangue e un disastro politico. Il suo nome fu legato a quella catastrofe e Churchill venne estromesso dal governo, umiliato e ridotto all’ombra di sé stesso. Per riscattarsi, si arruolò volontario al fronte occidentale, comandando un battaglione nelle trincee francesi: un gesto che mostrava coraggio, ma anche la disperazione di chi vedeva la propria carriera politica distrutta. A causa di Gallipoli la sua reputazione non si risollevò per molto tempo, ma la sua resilienza e ostinazione prevalsero. 

Negli anni Trenta divenne il più ostinato oppositore di Hitler in Gran Bretagna. dopo decenni di sconfitte, Churchill arrivò al potere nel momento più disperato (1940). Era l’uomo giusto, nel posto giusto, al momento giusto. La sua ascesa non fu frutto di una carriera normale, ma al contrario fu il risultato di una vita segnata da errori, cadute e sfortune che gli insegnarono a non arrendersi mai.