Il giubileo, le cui radici affondano nelle Sacre Scritture (in particolare nel Levitico 25, 8-13), nasce nel 1300 dall’unione di due esigenze: dare centralità al papato e a Roma (la cui santità doveva competere con le reliquie raccolte durante le crociate in Occidente) e offrire ai pellegrini un luogo sacro in sostituzione della Terra Santa, ormai inaccessibile. L’evento, inoltre, rappresentava la possibilità per i fedeli di intercedere per le anime dei defunti attraverso le indulgenze concesse dalla Chiesa. Il primo giubileo ebbe luogo sotto Bonifacio VIII, nella notte di Natale del 1299 e attirò un’affluenza immensa di pellegirini grazie al clima millenarista dovuto alla riscoperta delle profezie di Gioacchino del Fiore, secondo cui la fine dei tempi era imminente. L’enorme partecipazione stupì il pontefice e i contemporanei, tanto che Dante e Giovanni Villani ne fecero memoria. Tuttavia, l’afflusso massiccio di pellegrini provocò numerosi incidenti, alcuni mortali: per gestire la folla fu aperta una nuova porta e il passaggio sul ponte antistante Castel Sant’Angelo venne limitato, come riportato da Dante nel canto XVIII dell’Inferno. Durante la cattività avignonese, l’evento fu snaturato anticipando il giubileo al 1350, sfortunatamente in coincidenza con la Peste Nera e un devastante terremoto. Clemente VI, nel 1390, indisse un giubileo ogni 33 anni, in un periodo in cui Roma, decimata e in competizione con i papi rivali dello scisma d’Occidente, cercava di riaffermare la propria centralità. Il giubileo conobbe un successo ancor maggiore nel 1400, ritornando alla cadenza di cinquant’anni nel 1450, per poi essere ridotto a 25 anni con il giubileo del 1475, celebrato da Sisto VI, che riservò l’indulgenza esclusivamente a Roma: per ridare lustro all’Urbe; egli fece edificare un nuovo ponte sul Tevere, a seguito di un incidente in cui oltre 170 pellegrini persero la vita a causa del caotico fuggi fuggi provocato dallo scalpitare di una mula. Glorioso fu il giubileo del 1500, celebrato dopo la conquista di Costantinopoli e la vittoria dei Re Cattolici su Granada. Molto meno frequentato risultò il giubileo del 1525, a causa dello scisma luterano del 1517.