Nel 1289 si svolse la celebre di Campaldino tra una coalizione guelfa capeggiata da Firenze e una ghibellina capeggiata da Arezzo. La sua fama è dovuta anche alla citazione che ne viene fatta nella Divina Commedia quando, nel canto V del Purgatorio, si racconta la morte di Bonconte da Montefeltro a seguito di questo scontro. Pare che Dante stesso abbia partecipato alla battaglia nella cavalleria fiorentina. Nell’estate del 1289 i guelfi erano riusciti scatenare una offensiva a sorpresa nella regione del Casentino, obbligando i ghibellini alla battaglia. Nonostante la superiorità numerica dei fiorentini, la battaglia volse inizialmente a favore degli aretini la cui carica di cavalleria aveva messo in difficoltà la controparte al centro dello schieramento. L’avanzata della fanteria dei ghibellini fino alle linee dei guelfi avrebbe potuto portare al crollo dello schieramento nemico, ma una atto di insubordinazione da parte guelfa capovolse l’andamento dello scontro. Nella guerra medievale, in caso di battaglia campale, era molto importante il ruolo delle riserve di cavalleria perché, non essendoci al tempo mezzi di comunicazione efficaci sul campo, era difficile per i comandanti modificare lo schieramento durante lo scontro e il gettare nuove truppe nella mischia al momento opportuno, era uno dei pochi sistemi possibili per cambiare le sorti di una situazione difficile. Corso Donati, capo della fazione dei guelfi più intransigenti e futuro parente di Dante, che sposerà proprio una Donati, era al comando della riserva dei guelfi composta dalle truppe di Pistoia e Lucca. Si tratta di un personaggio molto controverso descritto dagli autori come un cavaliere abile e coraggioso, ma anche crudele e dedito agli intrighi politici. Non a caso svolgerà un ruolo decisivo nelle lotte civili tra i partiti dei guelfi neri e i guelfi bianchi venendo più volte esiliato. A Campaldino, Corso aveva ricevuto ordine di non ingaggiare il suo contingente pena la morte, ma vedendo l’andamento dello scontro decise di rischiare e lanciò alla carica i suoi soldati contro il fianco destro della fanteria degli aretini impendendo a questa di raggiungere il centro della battaglia. Senza il supporto della fanteria, bloccata dall’azione del Donati, la cavalleria ghibellina perse slancio e fu alla fine accerchiata dai nemici numericamente superiori e distrutta. Al contrario, il comandante della riserva dei ghibellini decideva di abbandonare il campo senza combattere considerando la battaglia ormai persa. Per Firenze e per i guelfi fu un trionfo, per Arezzo e i ghibellini una disfatta.