Molto prima della sua ascesa a Primo Ministro, della celebrità e della sua leadership d'acciaio, Winston Churchill (1874–1965) era un giovane rampollo dell'alta aristocrazia inglese. Nato a Blenheim nel 1877, si dimostrò un degno figlio dell'età vittoriana, un epoca caratterizzata da grande entusiasmo per il progresso, quanto oscurità per l'imperialismo ad esso connesso. Churchill era un giovane ribelle, insofferente verso l'etichetta della società aristocratica e non troppo brillante in ambito scolastico. A poco più di vent'anni decise di partire e intraprendere la carriera militare come ufficiale. La sua sete di avventure e gloria lo portò a unirsi alla guarnigione britannica di Cuba e successivamente ai corpi militari coloniali britannici in India, dove prese parte alle sue prime campagne militari nel nord ovest, verso l'Afghanistan.

Seguentemente si unì alla spedizione britannica in Sudan per sedare la rivolta mahdista e giunse seguentemente nel Kenya britannico dove erano in corso i lavori di costruzione della ferrovia dell'Uganda, che Winston ebbè modo di supervisionare. Ma il vero momento che trasformò Churchill in una celebrità arrivò durante la guerra boera in Sudafrica, alla fine dell’Ottocento. I Boeri erano una popolazione sudafricana di origine olandese che si era ribellata al dominio della corona inglese. Churchill si trovava lì come giornalista di guerra quando venne catturato dai boeri dopo un attacco a un treno blindato. Venne tenuto prigioniero per diversi mesi in un campo dal quale riuscì miracolosamente a evadere. L' incredibile fuga lo portò a fuggire a piedi percorrendo diverse centinaia di chilometri, fino a giungere in territorio alleato. La notizia fece scalpore e la fama di Churchill crebbe a tal punto da aprirgli la strada ai primi incarichi politici, il più importante dei quali fu quello di Primo Lord dell'Ammiragliato durante la Grande Guerra a soli 36 anni. 

La sua personalità eclettica, esuberante e vorace all'eccesso gli porterà non pochi nemici e le antipatie di diverse personalità politiche del mondo inglese. Diversi politici suoi oppositori lo descrissero come un ''ubriacone smodato'', ma i suoi alleati, pur non negando la personalità da ''forte fumatore e bevitore funzionale'' dissero che i suoi vizi erano sempre compensati da una ferrea volontà di lavorare per il bene dell'Inghilterra.

Si può senza dubbio affermare che Winston Churchill era stato il prodotto perfetto dell’età dell’imperialismo britannico: un giovane aristocratico, molto umano, che pur con le sue profonde contraddizioni lasciò la sua impronta nella storia.